La scuola Shingon fu fondata dal monaco Kûkai (774 - 835), che si era recato in Cina nell'804 con la stessa ambasceria di Saichô ma aveva studiato presso Huiguo (746 - 805) che lo aveva nominato suo successore.

La scuola Shingon aveva un'impronta fortemente esoterica e dava una grande importanza a pratiche ascetiche ed esercizi spirituali che avevano lo scopo di far raggiungere lo stato di illuminazione nel corso di una sola vita; i suoi riti erano basati sull'uso di mandala (immagini che rappresentano in forma simbolica la dottrina buddista, come il mandala Taizôkai o del Mondo-Matrice e il mandala Kongôkai o del Mondo-Diamante), mudra (gesti simbolici delle mani) e mantra (invocazioni). La scuola Shingon poneva un forte accento anche sui benefici immediati ottenibili attraverso esorcismi e invocazioni, sia a livello personale (guarigione da malattie) che di tutta la nazione (prevenzione di carestie, siccità e calamità naturali). Nell'816 Kûkai fondò il monastero Kongôbuji sul Kôyasan (monte Kôya) in una regione selvaggia a sud-ovest di Nara.

Kûkai fu probabilmente il più lucido filosofo buddista del periodo Heian, come risulta dalle sue opere Sangôshiiki e Jûjûshinron; fu anche un uomo dalla vasta cultura (poeta, letterato e grande calligrafo) ed esercitò una grande influenza sulla corte ed in particolare sull'Imperatore Saga (che regnò dall'809 all'823) che gli conferì importanti         incarichi nel Tôdaiji.